はじめまして！つばさです。
2026年は私にとって、フリーランスとしての第一歩を踏み出した大きな節目の年。
デザインやライティングのお仕事を始めたり、このブログを立ち上げたりと、今は毎日新しい挑戦の「種まき」をしている真っ最中です。
実は、会社員を辞める4ヶ月ほど前から、密かに始めていたことがありました。
会社員5年目、将来への不安から「理想の働き方」を模索した理由
「場所を選ばずに働きたい。でも、自分には会社を辞めて通用するようなスキルなんて何もない……」
数年前の私は、まさにそんな不安の中にいました。
総合印刷会社の営業兼ディレクターとしてがむしゃらに働き、社会人5年目を過ぎた頃。私の頭の中は、今の働き方に対するモヤモヤでいっぱいになっていました。
スキルへの焦り：このまま今の会社にいても、外で通用するスキルが身につかないのではないか。
経済的な不安：会社に頼りきりの状態で、将来ずっと自分を守っていけるのだろうか。
体力の限界：当たり前にある残業。この働き方を10年、20年と続けていくのは難しい。
場所の不自由さ：出社が必須で、住む場所も時間も制限されてしまうことへの違和感。
そんななか、仕事で増えた「出張」がきっかけで、
今まで知らなかった土地でさまざまな出会いを経験するうちに、
私の心の中には「もっと色んな場所へ行ってみたい。各地を巡りながら、軽やかに働きたい」という強い願いが芽生えていました。
しかし現実は、決められた場所で、決められた時間に働く毎日。
「理想をただの夢で終わらせたくない。会社に頼らず、自分の頑張り次第でもっと稼げる力を身につけたい」
経済面でもキャリアについても、答えが出ないまま悩み抜いた1年間。考えるうちにたどりついたのは、旅するように各地を巡りながら働くライフスタイル。
そして、その理想を叶えるには、(会社という後ろ盾がなくても生きていける)「武器（スキル）」が必要だということ。
私は退職を決意し、新しい世界へ一歩踏み出すことにしました。
この記事では、今の働き方に迷っている方や、未経験からキャリアチェンジを目指したい方へ向けて、私がWebデザインの勉強を始めたリアルな理由をお伝えします。
私の経験が、あなたの「変わりたい」という気持ちを後押しする小さなヒントになれば嬉しいです！
「4つのモヤモヤ」と将来への不安
総合印刷会社で営業兼ディレクターとしてがむしゃらに駆け抜けてきた20代。仕事にも慣れ、責任ある業務を任されるようになった社会人5年目を過ぎた頃、私の中に「このままでいいのかな」という言葉にできないモヤモヤが募るようになりました。
会社での仕事にはやりがいを感じ、多くのことを学ばせてもらっていましたが、理想のライフスタイルを思い描けば描くほど、現実とのギャップに足が止まってしまう。
当時の私が抱えていた、4つのリアルな不安を振り返ります。
1. スキルへの焦り：自分の名前だけで勝負できる「武器」がない
毎日忙しく働いているけれど、ふと立ち止まったとき「自分には何ができるんだろう？」と頭をよぎることがありました。
社内での調整力や営業スキルは身についても、一歩会社の外に出たときに、自分の名前だけで勝負できる専門的なスキルがない。
また、学生時代にスペインへ留学し、せっかく身につけた語学力も今の仕事では活かしきれていないことも、心のどこかでずっと引っかかっていました。このまま強みのないまま年齢を重ねていくことへの、言いようのない焦りを感じていました。
2. 経済的な不安：会社という後ろ盾がなくなった時のリスク
「今の会社に居続ければ、将来も安泰」とは言い切れない今の時代。
物価高や老後の備えなど、個の力で生きていける経済的な基盤を、会社頼みではなく自分の手で作れるようになりたい。会社に守ってもらうだけでなく、自立した個人として歩めるようにならなければ、この不安は一生消えないと確信するようになりました。
3. 体力の限界：持続可能な働き方へシフトしたい
定期的に発生する日付を超える残業や、タイトなスケジュールに追われる日々。もちろん、プロとしてやり遂げる達成感はありましたが、「10年後、20年後の自分も同じように働けるだろうか？」と考えたとき、答えはNOでした。
もっと心身ともに健やかに、自分のペースで持続できる働き方へシフトしたいという思いが日に日に強くなっていきました。
深夜過ぎにコンビニご飯をかき込んで、泥のように眠る日々……。
当時は必死だったけど、今振り返ると『なんて不健康な生活をしてたんだ！』と震えます（笑）
4. 場所の不自由さ：住む場所を自分で選び、軽やかに働きたい
一番大きなモヤモヤは、「出社が必須」で住む場所を自分自身で選べないこと。
仕事はやりがいがあっても、働く場所や時間が固定されていることで、会いたい人に会いにいく時間が少なかったり、新しい土地に住んでみたりする自由がないと感じていました。
もっと自由に、いろんな土地を巡りながら仕事ができたらいいのに……
そんな、場所を選ばない働き方への憧れが、私の中でどうしても無視できない大きなものになっていきました。
各地を巡りながら働く憧れを現実に。一歩踏み出すための環境選び
「このままの働き方を続けていいのかな」
と答えが出ないまま悩み続けていた私にとって、大きな転機となったのが、仕事で増えた「出張」でした。
今までは会社と家の往復が当たり前でした。でも、出張先で今まで知らなかった土地へ行き、現地の空気感や人々の温かさに触れる経験は、とても新鮮でいい刺激になりました。
暖かい地域と寒い地域での暮らしの違いにカルチャーショックを受けたり、その土地ならではの良さを肌で感じたり……。
そんな時間を過ごすうちに、確信したのは、「私は一箇所にこもって作業するよりも、環境を変え、新しい刺激に触れる方が自分らしくいられる」ということでした。
思えば幼い頃から旅が大好きで、広い世界を見たくて海外へ飛び出したこともありました。出張というきっかけが、心の奥底に眠っていた「一生のうちに、もっと色んな場所を巡りたい」という純粋な好奇心を呼び起こしてくれたのです。
「変わるなら、今しかない」という直感
「理想をただの夢で終わらせたくない。場所を選ばない働き方を手に入れて、自分の力で人生をコントロールしたい」
そう確信した私が最初に出会ったのが、SNSで見かけた女性向けのオンラインキャリアスクールの無料体験レッスンでした。吸い込まれるように無料体験レッスンに申し込んだのを覚えています。
もともとWebデザインには興味がありましたが、何より魅力だったのは、
・オンラインで好きな時間に受講できる
・幅広いスキルを「つまみ食い」しながら学べる環境
だったこと。
「自分に何が向いているかわからない」という不安があった当時の私にとって、一つの職種に絞り込まずに可能性を広げられる環境は、まさに探していた場所でした！
迷いの先で見つけた、自分への投資
もちろん、受講料はかかるので 「本当にやりきれるかな」「大きな買い物だけど大丈夫かな」と、体験レッスン中も迷いはありました。
でも、ここで一度引いてしまったとしても、きっと数ヶ月後の私はまた同じように「今の働き方」に悩み続けているはず。
「変わるなら、今。少しでも早く始めたい」
その一心で、体験レッスンを受けたその日に入学を決意。あの時の「えいや！」という勇気が、今の私のすべてに繋がっています。
未経験から複業フリーランスへ。前職を活かすスキル習得のロードマップ
オンラインスクールに入会した当初は、PhotoshopなどのAdobeツールに触れたこともない全くの未経験者。
前職では営業やディレクターとして制作チームと関わっていたため、デザインの工程や知識は多少なりとも持ち合わせていました。けれど、「自分がつくる側」として働く姿は、正直まだ想像すらできていなかったのが本音です。
そこからの数ヶ月は、理想の働き方を手に入れるための夢中な日々の連続でした。
1. 「つくる楽しさ」と「需要」への確信
まずは、興味のある分野を幅広く『体験』することからスタートしました。
いわゆる、「つまみ食い」ですね！
その中でWebデザインの魅力に引き込まれたのは、要件定義から、「誰に何を届けるか」という情報設計を描き、そしてデザインへと形にしていく過程そのものが楽しかったからです。
自分の手で何かが出来上がっていく達成感。それに加え、求人やSNSを通じて「制作ができる人材」への需要の高さに気づき、「この道なら仕事に直結するのでは」という思いが強くなりました。
2. 短期集中コースでの激闘。自分と向き合った4ヶ月間
スキルをさらに引き上げるため、4ヶ月の短期集中プログラムに参加。この期間は、私にとってまさに正念場でした。
課題提出やキャリアチェンジのための職務履歴書作成など…学生時代より机に向かっていた時間が長かったように感じます。笑
仕事との両立とプレッシャー：退職日を先に決めていたため、「卒業までにお仕事を獲得する」という後戻りできない状況での挑戦。平日の夜や休日を学習に充て、自分を追い込む日々が続きました。
タイムマネジメントの壁と試行錯誤：デザインに「正解」が見えず、迷走しては時間が過ぎる毎日。不慣れな制作とキャリアチェンジ活動の並行には苦戦しましたが、その分、自分に最適な学習リズムを確立する貴重な機会となりました。
切磋琢磨できる同期の存在：SNSやコミュニティで、一歩先を行く仲間の姿に焦ることもありました。けれど、それが逆に良い刺激に。お互いを讃え合える仲間の存在があったからこそ、最後まで走り抜けることができたと感じています。
卒業してからも同期コミュニティとはつながっていて、みんなの頑張る姿を見るたびに、『よし、私もやるぞ！』と背中を押されています。
3. 「名刺代わり」のポートフォリオが自信に
不安もありましたが、なんとか形にしたポートフォリオ。
これが私のキャリアチェンジを大きく変えてくれました。 一番の収穫は、自信を持って「これが私のできることです」と提出できる武器を手に入れたことです。
単にスクールで学んだ証だけでなく、制作意図を論理的に説明できる資料があったことで、書類選考の通過率が格段にアップ。面談の進みも驚くほどスムーズで、ポートフォリオの重要性を身をもって知りました。
4. 卒業1ヶ月で3件の業務委託案件獲得。複業フリーランスとしてのスタート
卒業を待たず、まずは自主制作や、クラウドソーシングでの応募で「実績ゼロ」からの脱却に挑戦。
「卒業までに1件は必ず獲得する」と決めて、デザインの実績を積み上げていきました。
さらに、デザインだけに絞らず、自分の「得意」を掛け合わせたことが結果に繋がりました。
Webデザイン（バナー・LP制作など） 「つくる実績」を一つずつ構築し、業務委託案件を獲得。
Webディレクション（前職の経験を活かした伴走型支援） 「制作の裏側がわかるディレクター」として、代表のサポートをしながら前職のキャリアを活かしたポジションを確立。
Webライティング（広告記事制作やメディア発信） 幼い頃から好きだった「書くこと」を武器に、ライティング案件も同時並行。
コミュニティで学んだ「周りへの発信」を意識したことで、知人から声をかけてもらったり相談も増えました。
会社員時代の実務経験、スクールで学んだこと、ポートフォリオを手に、
気づけば卒業から1ヶ月で計3件の業務委託を締結。複業フリーランスとしてスタートすることができました！
一歩踏み出したあの日の自分に、「大丈夫、この選択は大成功！」と伝えてあげたい気持ちでいっぱいです。
💡 ワンポイントアドバイス：案件獲得のための「2つのポイント」
スキルアップと並行して、私が特に大切だと感じたのがSNSや周囲との繋がりを活用することです。
つばさスクールのコミュニティで学び、実際に効果的だと感じたポイントを2つお伝えします！
①「勉強中」であることを周りに発信する（私はこれを実践しました！）
「今、Webデザインを学んでいます」「こんなことができます」とSNSや知人にオープンにすること。私自身、この発信をきっかけに前職の繋がりや知人から相談をいただけるようになりました。
②「モニター募集」で実績と信頼を積む（仲間の成功例から学んだこと）
いきなり高単価を狙うのではなく、まずはお試し価格やモニターとして案件を受ける方法です。制作の場数に慣れるだけでなく、クライアントとの信頼関係を築く近道だと知りました。私自身はまだこれから挑戦するところですが、同期の仲間たちや先輩たちが実際にこの方法で着実に実績を作っていく姿を間近で見て、その効果を感じています。
さいごに：一歩踏み出した先にあった、場所に縛られない働き方
数年前、会社員として働きながら「自分に合っているのはもっと別のスタイルなのではないか」とモヤモヤしていた、あの頃の私。
そんな不安の中にいた私が、今、心から思うことがあります。
「スキルがないから」「もう若くないから」「場所に縛られているから」……。
そんな不安で動けなくなっている方もいるかもしれません。
でも、勇気を出してやりたいことに一歩踏み出し、正しい環境で「武器」を手に入れれば、理想の働き方は必ず手繰り寄せられると私はこの経験を通して実感しています。
今はまだ、理想の働き方を叶えるライフスタイルのスタートラインに立ったばかり。
これからも、デザイン・ディレクション・ライティングという3つの武器を手に、
各地を巡りながら自分らしいキャリアを築いていこうと思います。
この記事が、あなたの「変わりたい」という気持ちを後押しする、小さなきっかけになれば嬉しいです。
ここまで読んでいただき、ありがとうございます！
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